Abramovich bắt đầu hoạt động kinh doanh vào cuối thập kỷ 1980, khởi đầu bằng một công ty sản xuất búp bê có tên là Uyut, khi các cuộc cải cách của Tổng thống Sô viết Mikhail Sergeyevich Gorbachov cho phép các doanh nghiệp tư nhân nhỏ hoạt động, được gọi là các Hợp tác xã. Giai đoạn 1992-1995 Abramovich thành lập năm công ty bán lẻ trung gian, cuối cùng ông chuyên vào việc kinh doanh dầu mỏ và các sản phẩm dầu mỏ.

Tháng 7 năm 1992, Phó ủy viên công tố Moskva thông qua việc điều tra Abramovich theo điều 90 Luật hình sự Nga. Vụ việc này được gửi tới Ukhta, Cộng hòa Komi để điều tra thêm. Ông bị cáo buộc ăn cắp nhiên liệu diesel từ một doanh nghiệp ở Ukhta với giá trị 4.000.000 rúp. Cuộc điều tra kết luận rằng số nhiên liệu đó đã được chuyển tới Riga bằng các giấy tờ giả mạo (với lý do chuyển nhiên liệu cho quân đội) và tung ra bán tại đó. Sau này Abramovich được phán xét vô tội.

Abramovich có được số tiền của mình phần lớn nhờ các tài sản mua được với giá rẻ trong chương trình tư nhân hóa các công ty nhà nước của Boris Nikolayevich Yeltsin khoảng giữa thập kỷ 1990. Với sự hỗ trợ từ phía Boris Abramovich Berezovsky, người sau này là đối tác của ông, ông trở thành người nắm đa số cổ phần trong Sibneft, một công ty dầu mỏ lớn. Sau đó ông tiếp tục mua các công ty nhôm từ các nhà đầu tư tư nhân và sáp nhập chúng vào công ty kim loại Oleg Deripaska hình thành nên RUSAL (Công ty nhôm Nga), công ty sản xuất nhôm lớn thứ hai thế giới.

Abramovich và Berezovsky có được một nửa số cổ phần của mình trong Sibneft thông qua cái gọi là chương trình "đổi nợ lấy cổ phần", trong đó số tiền thế chấp của nhà nước và sau này là các cổ phần được bán ra trong nhiều doanh nghiệp lớn được đổi lấy các khoản vay nợ của chính phủ. Nửa số cổ phần còn lại của công ty được tư nhân hóa thông qua hàng loạt các phiên bán đấu giá ở thời điểm giữa thập kỷ 1990.

Năm 1999 Abramovich trúng cử vào Duma Quốc gia với tư cách đại diện cho Khu vực tự trị Chukotka, một vùng nghèo đói ở Viễn Đông Nga. Ông khởi động chương trình từ thiện Pole of Hope nhằm giúp đỡ người dân Chukotka, đặc biệt là trẻ em và vào tháng 12 năm 2000 được bầu làm Toàn quyền Chukotka, thay thế cho vị Toàn quyền tham nhũng cũ là Alexander Nazarov. Từ đó ông đã đầu tư hàng trăm triệu dollar vào Chukotka, như xây trường đại học, bệnh viện, trường mẫu giáo và các khách sạn tại Anadyr, sửa chữa sân bay và đầu tư xây mới hoặc sửa chữa các ngôi trường ở nhiều thị trấn và làng mạc. Ông cũng sử dụng Chukotka làm nơi lách thuế cho Sibneft, dù công ty của ông đầu tư phần lớn số thuế giảm được vào trong vùng, và đầu tư tìm kiếm dầu mỏ tại đó như một phần trong chiến dịch phát triển kinh tế của vùng. Abramovich nói rằng ông sẽ không ra tranh cử chức Toàn quyền thêm một lần nữa sau khi kết thúc nhiệm kỳ năm 2005, bởi vì việc đó "quá tốn kém" – và ông cũng hiếm khi đến đây. Tuy nhiên, Tổng thống Nga Vladimir Vladimirovich Putin đã thay đổi pháp luật để hủy bỏ các cuộc bầu cử Toàn quyền địa phương, và vào ngày 21 tháng 10 năm 2005 Abramovich được tái chỉ định thêm một nhiệm kỳ nữa. Năm 2006 Abramovich đã sử dụng quyền lực Toàn quyền của mình nhằm gỡ tội cho nhà thám hiểm Karl Bushby, người đã bị trục xuất khỏi vùng này vì tội xâm phạm biên giới sau khi đi bộ từ Alaska vào Nga trong nỗ lực đi bộ vòng quanh thế giới .

Abramovich được trao Huy chương Danh dự vì những "đóng góp to lớn vào sự phát triển kinh tế của quận tự trị Chukotka", theo nghị định do Tổng thống Nga ký .

Tháng 5 năm 2006 ông thông báo kế hoạch mua 40% tiền vốn trong Evraz, một trong những công ty sản xuất thép lớn nhất nước Nga, với giá 3 tỷ đô la – khoản đầu tư lớn đầu tiên của ông vào Nga từ khi ông bán các công ty nhôm và dầu mỏ của mình.

Ông được xếp hạng là người giàu thứ hai tại Anh trong Sunday Times Rich List 2006, với tài sản ước tính 10,8 tỷ bảng Anh. Abramovich được xếp vào danh sách này vì ông sở hữu các bất động sản tại Luân Đôn và Sussex.

Ông có bảy dinh thự ở Anh, ba dinh thự ở Pháp, 3.600m² đất ở ngoại ô Moscow, hai xe BMW, ba xe Mercedes và một xe Volkswagen Golf. Năm 2010 ông đã kiếm được 5 triệu USD ở Anh và có 115 triệu USD tiền mặt tại 22 tài khoản ngân hàng ở Nga.

Ông có tới bảy "phương tiện đi lại", chưa kể chiếc thuyền buồn siêu sang và chiếc máy bay riêng. Chiếc thuyền buồm Eclipse là một trong những chiếc lớn nhất thế giới, với đầy đủ sự xa hoa mà con người có thể tưởng tượng ra: bãi đỗ trực thăng, chiếc tàu ngầm mini hoạt động trong trường hợp khẩn cấp và hệ thống laser chống các tay chụp ảnh trộm. Ông còn sở hữu chiếc Boeing 767, mà theo tạp chí Fians năm 2010 là chiếc máy bay riêng mắc nhất ở Nga, với chi phí nội thất khoảng 100 triệu USD.